Cabrejas del Pinar fue entrada natural y lugar de obligado paso en la ruta de penetración, que desde el valle del Duero por Andaluz, se dirigiría a la zona de Pinares. En Cabrejas del Pinar tomaba esta ruta dos direcciones: una hacia las Tierras de Lora, por el Mojón Pardo, y otra hacia la Rioja, por el Puerto de Santa Inés.

Fue también camino de ida y durante la reconquista de los ejércitos califales acuartelados en Medinaceli y de las huestes cristianas de los Reinos de Leon, Castilla y Nabarra.

La ruta Cabrejas-Andaluz espió en secreto en el año 1.002, el paso de Almanzor enfermo, derrotado y dolido por la catastrofe de Calatañazor. En la documentación del siglo XVI aparece Cabrejas del Pinar como Cabecera de la Comunidad de Villa y Tierra.

Fue repoblada entre 1088 y 1136. Se conoce su pertenencia al Cabildo de Osma hasta 1352, en que pasa a propiedad del obispo Don Gonzalo, siendo reforzada con la muralla en1440 y permaneciendo en propiedad del obispado de Osma hasta 1580.

De su antigua grandeza conserva algunos restos y edificos que comentamos a continuación.

Podemos encontrar bellos parajes escondidos en lugares insospechados. Para más información, consultar el apartado Naturaleza.

El Castillo

Está situado en el extremo del cerro amurallado que encerraba la villa y separado de ésta por una barrera, a modo de alcázar. Apenas quedan restos de lo que pudo ser este conjunto, sobre todo por su parte oriental, debido en gran parte a la mala calidad de la mampostería empleada, sin el uso de sillarejos en las esquinas, aunque parte de las ruinas han sido consolidadas. La torre del homenaje está muy arruinada. Nos muestra varios huecos y las señales de la viguería de madera de cuatro plantas en sus más de 15 metros de altura que hoy quedan, con gruesos muros de unos dos metros.

Dos puertas cerraban la fortaleza, una hacia la villa con cuatro torreones (al estilo del acceso del castillo de Ucero) y matacán oculto, y otra hacia el exterior con torreones ciegos. Conserva la primera aún algunas piedras de sus arcos y los huecos superiores de los goznes de la puerta en piedra arenisca. Existen restos del aljibe, cegado recientemente.
En el muro norte se abre otra puerta secundaria llamada "Poterna". En su interior se adivina un aljibe y un paso subterráneo, que comunicaba el castillo con una fuente situada al pie noroeste del cerro. Al este, en la punta del farallón, existe una Atalaya, utilizada para vigilar al enemigo. Llama la atención que no esté colocada en lo más alto, el motivo era poder divisar otra atalaya que existía en Abejar.

Castro del Pico

Asentamiento humano de la Edad del Hierro (400 A.C.) situado a 1.243 metros de altitud en la Sierra de Cabrejas. Es el ejemplo más significativo de "los castros sorianos de planta triangular y emplazamiento en espolón". Mirador natural sobre la Sierra de Urbión donde los restos culturales se mezclan con las tradiciones populares; allí yace enterrado, bajo un túmulo de piedras, el tesoro del "Becerro del Oro".

Iglesia de San Millán

Esbelta y solemne, es de estilo barroco, aunque debido a la antigüedad de la Villa, hace pensar que la actual (construida en los siglos XVI y XVII) lo fuera sobre las ruinas de una anterior. Destaca la gran belleza de su retablo mayor.

Ermita de la Blanca

La ermita de la Virgen de la Blanca se encuentra a unos 3 km. del pueblo, al borde de la N-234, pero al mismo tiempo junto al pinar. Por sus grandes dimensiones más parece una parroquia. Tiene planta en cruz latina con un gran ojo de buey sobre la entrada a la altura del coro y torre con ocho vanos. Presenta en sus laterales sólidos contrafuertes. La ermita alberga una hermosa imagen que data de 1818.

Esta ermita fue donada por tres familias emigradas a México en el siglo anterior. A este santuario, el dia de su celebración, acuden los llamados "Pueblos de la Concordia": Talveila, Cubilla, Abejar, Muriel Viejo, Cubillos, Herrera y Muriel de la Fuente de los que hay memoria documentada que asisitieron en su totalidad a la inauguración de la ermita el 12 de octubre de 1814.

Ermita de Santa Ana

Se trata de una modesta ermita situada a la entrada del pueblo. Robusto edificio de planta rectangular situado en el casco urbano y junto a ella el cementerio. Tiene un óculo sobre la puerta de entrada y espadaña con una campana.

Otros

Se conserva la Picota o Rollo llamado de los Cascajares como distintivo de haber sido cabeza de Comunidad de Villa y Tierra.

También cuenta con una Fuente romana que es de las pocas que se conservan bien en toda la provincia. Construida enteramente en sillería de arenisca y de madera de enebro los ornatos de entrada.